ИМХО, ваш лучший вариант - извлечь вашу CSS из модели, возвращенной вашим контроллером, используя некоторую простую абстракцию. Допустим, у вас есть страница для заказа, и у заказа есть много элементов заказа и есть несколько действий для выполнить для заказа.
Итак, у вас есть представление под названием order.jsp, это представление состоит из еще 2-х подстраниц orderitems.jsp и orderactions.jsp, тогда вы можете иметь orderitems.jsp, состоящий из множества orderitem.jsp, и orderactions.jsp, состоящий из множества orderaction.jsp (В качестве дополнительного соображения я бы порекомендовал вам использовать файлы тегов вместо дочернего jsp, но это, вероятно, просто вопрос стиля).
Ваш контроллер вернет order.jsp в качестве представления, а модель будет возвращать заказ, с этой информацией в вашем основном jsp (order.jsp) теперь вы можете увидеть, что вы собираетесь отобразить, и построить CSS-теги соответственно в вашей голове тег.
Надеюсь, это поможет!