Вы действительно не можете тестировать на устройстве как 2.21, так и 3.0, если у вас нет двух устройств. Если это действительно важно, вы можете подумать об iPod Touch (при условии, что вашему приложению не требуется iPhone).
Что касается симулятора, то после установки 3.0 SDK вы больше не сможете создавать таргетинг 2.2.1. Старая цель сборки 2.2.1 заменяется на цель 3.0. Для поддержки того и другого вам следует подумать о создании виртуальной машины, которая поддерживает SDK 2.2.1.
Тем не менее, я согласен с Алексом ... не нужно много думать о поддержке обеих платформ. 3.0 - это надежное решение, и из сегодняшней почты Apple ясно, что он сейчас в центре внимания в плане тестирования и совместимости.
Редактировать 17.05.09. Одна вещь, которую я узнал после этого поста, заключается в том, что на Mac нельзя виртуализировать клиентскую ОС Leopard. Apple позволяет запускать серверную версию OS X только на виртуальной машине. ИМХО, это действительно ограничивает разработчиков программного обеспечения как группу, среди прочего, и я надеюсь, что это в конце концов изменится.