Я бы предложил разместить файлы под WEB-INF/classes
и просто загрузить их из пути к классам, а не из файловой системы.Таким образом, путь всегда один и тот же.
Вы можете использовать что-то вроде:
InputStream stream = Thread.currentThread().getContextClassLoader().getResourceAsStream("path");