catalina.out также должен содержать STDERR. Если вы посмотрите в catalina.sh, вы увидите следующую строку:
>> "$CATALINA_OUT" 2>&1 "&"
Если вы запускаете JRuby в контейнере сервлета, ответ на этот вопрос, скорее всего, относится скорее к конфигурации типа JRuby-Rack.