После того, как Пассажир 2.2.3 исправил это, это, вероятно, уже не такая уж большая проблема, но просто ради полноты я отправляю ответ, как я узнал сегодня.
Все, что нужно сделать, это вставить это в environment.rb
config.action_controller.relative_url_root = "/myapp"
Проблема была связана с тем, как rails обрабатывает развертывания Sub-URI, это было очевидно изменено в версии 2.2 и сломало мой код.