Когда они входят в систему с новой машины
Вы хотите отслеживать пользователей, чьи машины являются новыми для вашего сайта . Единственный возможный способ добиться этого - использовать файлы cookie. Если они не были на вашем сайте раньше, они не передадут ваш cookie во время запроса.
Поэтому, если пользователь пропускает ваш файл cookie при первом запросе страницы (при условии, что это после входа в систему?), То попросите его ответить на вопросы. После успешного прохождения вопросов отметьте это в своей базе данных ключом и проверьте будущие запросы на файл cookie, содержащий этот ключ.