Правильно, вы обновили свой вопрос, чтобы указать список диктов, как указала Джанн.Но теперь ваше утверждение неверно, что:
Я проверяю, существует ли fileName, используя if filename в filelist: утверждении, которое работает правильно
Рикардо понял все правильноВам нужен режим модов или режим диктов.Легко создается из вашего fileList с:
fileList = dict((f['fileName'],f) for f in fileList)
mod = fileList.get('file1.txt',<default>)
# or
fileList = dict((f['fileName'],f) for f in fileList)
mod = fileList.get('file1.txt',{}).get('fileMod',<default>)