Здесь сказано https://github.com/joyent/node/wiki/Building-node.js-on-Cygwin-(Windows)
для установки
devel → openssl libs → openssl-devel
Но при загрузке последней версии Cygwin я могу видеть только libs → openssl-devel, так где же openssl?
1 - снимите флажок абсолютных пакетов.
2- Проверьте, установлен ли он уже в вашем пути cygwin.
Вы можете найти оба этих пакета, просто набрав openssl в поле поиска вверху слева в файле setup.exe.
openssl