Просто добавьте прослушиватель onChange и вставьте $ после того, как пользователь завершит ввод.
private EditText yourEditText;
@Override
public void onCreate(Bundle savedInstanceState) {
super.onCreate(savedInstanceState);
setContentView(R.layout.main);
yourEditText = (EditText) findViewById(R.id.yourEditTextId);
yourEditText.addTextChangedListener(new TextWatcher() {
@Override
public void afterTextChanged(Editable s) {
yourEditText.setText("$" + yourEditText.getText().toString());
}
@Override
public void beforeTextChanged(CharSequence s, int start, int count, int after) {}
@Override
public void onTextChanged(CharSequence s, int start, int before, int count) {}
});
}