Вы бы использовали каркас моста сценариев Applescript или Python .В любом случае, скажите iCal добавить события.
Пример (в Applescript):
tell application "iCal"
tell calendar "Work"
set theDate to current date
make new event at end with properties {description:"The Event Description",
summary:"Event Name", location:"Main Street", start date:theDate,
allday event:true}
end tell
end tell
Или используйте тот же метод, чтобы просто сказать iCal, чтобы открыть и импортировать этот файл.