Томас, раньше я сталкивался с подобной ситуацией, когда требования диктовали, что мы используем 1 IP-адрес, но домены будут другими (например, website1.com, somesite.org, website2.us).
Этого можно добиться, используя сертификат Unified Communications с альтернативными именами субъектов.В настоящее время Digicert предлагает сертификат UC, который может достичь этого, но некоторые другие центры сертификации этого не сделают.
По сути, у вас будет 1 сертификат, связанный с: 443 по тому же IP-адресу.Большим недостатком этого является то, что если сертификат не работает, все сайты SSL не будут работать.
Однако вам придется вручную (через powershell) привязывать каждый домен к порту 443, но инструкции довольно просты.
Индикация имени сервера может быть другим способом, но это даже не вариант в IIS 6