Я не знаю о самом простом, но вы, вероятно, захотите создать пользовательский объект, который наследуется от DataGridViewCell, а также создать элемент управления, содержащий ваш CheckedListBox. Затем переопределите метод Paint внутри вашего пользовательского объекта и попросите его нарисовать элемент управления, содержащий CheckedListBox.
Как только все это будет сделано, создайте DataGridViewColumn и установите для свойства CellTemplate пользовательский объект DataGridViewCell, созданный вами.