Текущий пользователь хранится в объекте запроса, и вы не можете получить это в методе модели, пока не передадите его из другого места - что вы не можете сделать в функции upload_to.
Так что вам нужно подходить к этому по-другому - я бы предложил сделать это на уровне формы. Вы можете передать объект запроса в метод __init__
формы и сохранить его в атрибуте экземпляра, где вы можете получить его в пользовательском обработчике загрузки. Для получения документации по загрузчикам, смотрите здесь .