Если вы используете OSX MacRuby - это то, что вы хотите проверить!
MacRuby в сочетании с HotCocoa имеет отличную поддержку для создания приложений какао, он даже работает с Interface Builder (например, IBOutlet - это всего лишь вопрос объявления атрибутов доступа в ваших классах ruby) и находится в стадии активной разработки.
Кроме этого, я не обязательно рекомендую ruby в качестве первого варианта для создания приложений с графическим интерфейсом. Я не говорю, что это невозможно, но это просто не основной домен Rubys, и поэтому поддержка сообщества и инструментов далеко не оптимальна. Опять же, MacRuby - это здорово и интересно!