Мы создали подобный стиль плагина в моем проекте. В разделе «Зависимости плагинов» в Package Explorer я вижу org.eclipse.swt.win32 в списке, но он не указан в списке необходимых плагинов в plugin.xml.
Мы также успешно создали сайт обновлений, который без проблем работает для пользователей Mac.
Итак, да, возможно иметь кроссплатформенный плагин.
Я бы посоветовал вам сначала попытаться использовать «Экспорт ...» -> «Развертываемые плагины и фрагменты» для создания набора файлов JAR для вашего плагина. Посмотрите, могут ли они быть успешно установлены, скопировав в папку выпадающего меню новой установки Eclipse. Сделайте это сначала при установке Win32, затем попробуйте на другой платформе. Как только у вас это заработает, используйте новую установку Eclipse для создания сайта обновлений.