Прежде всего, вам понадобится версия Vim, скомпилированная с включенной поддержкой Ruby. Вы достигаете этого с:
./configure <the rest of your options> --enable-rubyinterp
в системе Linux, например.
Следующими шагами будет установка плагинов по вашему выбору, вы, вероятно, захотите NERDTree, snipMate, vim-ruby-debugger ....
Существует множество плагинов, облегчающих вашу жизнь, но всегда есть возможность запускать произвольные команды оболочки из Vim, дополнительный плагин не требуется:
!ruby /path/to/script.rb
Это выполнит скрипт script.rb и напечатает вывод оболочки непосредственно в самом Vim.