Я думаю, что лучший способ настроить это - иметь рабочую станцию VMware со всеми установленными ОС и их версиями. Создайте SnapShots для всех чистых систем, которые у вас есть, это позволит вам всегда проверять процесс установки и удаления, который часто пропускается в тестах установки.
Если вы используете MSBuild, вы можете создать свои собственные целевые сборки, которые будут компилировать нужную вам версию установщика, запустить соответствующую виртуальную машину для установщика и установить приложение до того, как вы даже войдете в дверь утром.
Найдите пакет VMware для рабочих станций , MSBuild и Wix .