Я не уверен, что правильно понял вопрос, но если вы измените порядок преобразований, ваш div
масштабируется вдоль правильной оси y:
div {
margin: 50px 0 0 50px;
float: left;
width: 28px;
height: 28px;
background: rgba(240,240,240,1);
border-top: 1px solid black;
border-right: 1px solid black;
-moz-transform: scale(1, 1.5) rotate(45deg);
-webkit-transform: scale(1, 1.5) rotate(45deg);
}
Редактировать: С w3.org : Если предоставляется список преобразований, то чистый эффект такой, как если бы каждое преобразование было указано отдельно в указанном порядке.