В ответ на ваши вопросы:
Можно ли разрабатывать без использования Visual Studio?
Абсолютно все .NET-компиляторы могут быть запущены из командной строки.
Вот список инструментов и IDE для работы с IronPython:
Инструменты и интегрированные среды разработки, работающие с IronPython
Какую систему сборки следует использовать (предпочтительно не на основе XML)?
Если бы я делал это, то, вероятно, использовал бы make, но тогда я старомоден
Как работает развертывание под IIS (что именно мне нужно распространять)?
Если ваше приложение IronPython имеет зависимости от каких-либо нестандартных библиотек .NET Framework, возможно, они вам понадобятся в папке /bin. Но кроме этого развертывания должно быть просто старое задание XCOPY.
Обновлен:
Также я хотел бы знать, какое приложение мне нужно создать: нужно ли придерживаться CGI с использованием IronPython или есть альтернативы?
Просто относитесь к IronPython так же, как к C # или VB.NET. Вот пример проекта IronPython ASP.NET:
Поддержка динамического языка ASP.NET
Двоичные файлы ASP.NET IronPython и примеры
Скотт Гатри несколько лет назад написал статью о IronPython + ASP.NET:
IronPython для ASP.NET CTP
Если вы можете сделать это в C # или VB.NET, то вы можете сделать это в IronPython.
Разные ссылки:
Поваренная книга IronPython
Voidspace - автор IronPython в действии