Прежде всего, вы сравниваете яблоки и апельсины. PHP - это язык программирования, RoR - это фреймворк, построенный на Ruby. Разница между ними огромна. С PHP вам придется разрабатывать большую часть вашего взаимодействия с данными с нуля, в то время как с RoR, большая часть этого уже построена. В RoR есть различные утилиты, которые сделают вашу жизнь проще, в то время как с простым PHP многие из этих вещей еще не существуют.
Было бы проще сравнить PHP-фреймворк, такой как CakePHP или CodeIgniter, с RoR, чем просто PHP с RoR. Я уверен, что дискуссии по этому вопросу уже где-то существуют.
Конечно, все сводится к тому, чтобы «делать то, что ты знаешь» или «делать то, что тебе интересно». Если вам удобнее создавать что-то масштабируемое в PHP, делайте это обязательно. Если вы больше заинтересованы в изучении новой системы и расширении своих знаний и навыков, сделайте это. Вам просто нужно решить, что вы предпочитаете.
Flex может помочь, а может и нет. Это зависит от того, к чему он привык. Вы должны попытаться использовать правильные инструменты для правильной цели. Если flex имеет смысл, тогда делайте.
Что касается вашего третьего пункта, насколько большой вы ожидаете получить? Если у вас будет всего несколько десятков пользователей, общий сервер, вероятно, будет в порядке. Если у вас будет много (более 1000), выгрузка статических файлов в облако поможет ускорить процесс. Наличие среды облачных вычислений имеет смысл, только если у вас много пользователей.