Кажется, что есть выходной кэш, который кэширует ответ перенаправления, прежде чем он снова достигнет правил перезаписи URL. Можно отключить:
<system.webServer>
<caching enabled="false" enableKernelCache="false" />
</system.webServer>
Имейте в виду, что это кэш вывода для всего приложения, поэтому он может повлиять на что-то другое. В любом случае его можно использовать, а затем закомментировать, чтобы очистить состояние правил перезаписи URL.