Предполагается, что SQL Server основан на UNIQUEIDENTIFIER
Поместите GO между (или соответствующим разделителем пакетов, если не SQL Server)
....
ALTER TABLE MyTable ALTER COLUMN UserId UNIQUEIDENTIFIER NOT NULL
GO
ALTER TABLE MyTable ADD PRIMARY KEY(UserId)
Во время пакетной компиляции столбец обнуляется. Так что разбейте партии.
SQL не является построчным процедурным языком
Вам придется сделать это в хранимой процедуре
ALTER TABLE MyTable ALTER COLUMN UserId UNIQUEIDENTIFIER NOT NULL
EXEC('ALTER TABLE MyTable ADD PRIMARY KEY(UserId)')