Я не понимаю, действительно ли для вас проблема в порядке выполнения.
В любом случае, если приложение должно завершиться в случае ошибки, почему бы вам просто не вызвать исключение?
РЕДАКТИРОВАТЬ
Поскольку порядок выполнения имеет для вас значение, я думаю, что
task.rspec_opts = Dir.glob("[0-9][0-9][0-9]_*").collect { |x| "-I#{x}" }.sort
не будет выполнять то, что вы ожидаете.
Вероятно, файл затем включается в произвольном порядке, поэтому вы должны программно вызывать каждый файл по отдельности и проверять его.
HTH