Вы уверены, что ваш обработчик должен выглядеть так, если у вас есть Python 2.7? Я думаю, что это должен быть, например, handler.app вместо handler.py, и если вы будете следовать примеру гостевой книги из SdK, он, вероятно, сделает именно то, что вы пытаетесь сделать. Вы также можете прочитать сообщение в блоге Ника Джонсона с blog.notdot.net о том, как выполнить обновление до Python 27 официальным способом - я не думаю, что вы помещаете имена сценариев в свой app.yaml, я думаю, что это должно выглядеть так
pythonfile.app
или же
pythonfile.application
Надеюсь, это поможет.