Если ваш код и данные тегера NLTK имеют ограниченный размер, несите их вместе с вашим кодом GAE.
Если вам нужно действовать, чтобы переобучить набор, то вариант хранения файла как BLOB in the datastore
будет вариантом, так что вы получите, проанализируете, переобучитесь и положите. Но это ограничит размер элемента данных быть менее 1 МБ из-за жесткого ограничения GAE.