Это, конечно, не имеет ничего общего с java.util.Date, который на самом деле не «знает» о месяцах (кроме устаревших API).
Вам нужно будет создать собственную реализацию Calendar. Удачи с этим - это не будет весело.
В качестве альтернативы, вы можете использовать Joda Time , который в любом случае является гораздо более приятным API даты / времени. CopticChronology почти делает то, что вы хотите, за исключением того, что он добавляет тринадцатый месяц с 5 или 6 днями. Я подозреваю, что вы могли бы довольно легко использовать это как основу для хронологии "всего 12 месяцев из 30 дней".