Не думаю, что это полный ответ, но у меня есть некоторые идеи. Я пытался все обдумать, но, возможно, есть вещи, которые не совсем верны или могут быть сделаны лучше.
Создайте новый класс, который наследуется от ComboBox; давайте назовем это EditableComboBox. Дайте ему TemplatePart типа Button с именем PART_EditButton. Также добавьте свойство зависимости в EditableComboBox объекта типа; давайте назовем это EditorContent. (Это будет содержимое всплывающего диалога.)
Переопределите OnApplyTemplate, чтобы получить ссылку на кнопку (используя GetTemplateChild) и присоединить обработчик события к событию Click кнопки. Когда происходит событие Click, создайте и покажите дочернее окно и установите для его свойства Content значение EditorContent. Установите для его свойства DataContext значение DataContext из EditableComboBox.
Используйте Blend для создания копии шаблона ControlTemplate для кнопки по умолчанию; давайте назовем это MyButtonControlTemplate. Измените непрозрачность кнопки на значение, меньшее 1, и добавьте раскадровку в MouseOver VisualState, которая устанавливает непрозрачность в 1.
Используйте Blend для создания копии ControlTemplate по умолчанию для ComboBox; давайте назовем это EditableComboBoxTemplate. Видите всплывающий узел? Добавьте еще одну прозрачную строку в ее дочернюю сетку и добавьте в эту строку кнопку с именем PART_EditButton. Установите для шаблона кнопки значение MyButtonControlTemplate. Затем создайте стиль по умолчанию для EditableComboBox, который устанавливает для шаблона значение EditableComboBoxTemplate.
При использовании EditableComboBox, установите для его свойства EditorContent что-то, что может редактировать элементы, возможно, Grid, содержащий ListBox, связанный с тем же ItemSource, что и EditableComboBox.
Надеюсь, это хотя бы несколько полезно. Я хотел бы предоставить пример кода, но, к сожалению, на данный момент у меня недостаточно времени. Это интересный вопрос, поэтому я постараюсь проверить позже, чтобы выяснить, дал ли кто-то еще вам лучшую идею и / или ответить на дополнительные вопросы, которые могут у вас возникнуть.