Вы не понимаете, что объект даты не хранит цифры в каком-либо конкретном формате. Единственный способ отформатировать цифры в нужном вам порядке - преобразовать их в строку. Зачем вам нужно сравнивать их в определенном формате? Дата - это дата, независимо от того, как она отформатирована. 15.12.78 == 1978/12/15.
Если вы не можете сравнить даты из БД с объектом даты в VB, вполне вероятно, что дата, с которой вы сравниваете данные в базе данных, возвращается вам в строковом формате, и в этом случае вы должны ее скрыть к объекту даты для сравнения.
Dim sDate As String = "2009/12/15" 'Get the date from the database and store it as a string
Dim dDate As New Date(2009, 12, 15) 'Your date object, set to whatever date you want to compare against
Select Case Date.Compare(dDate, Date.Parse(sDate))
Case 0
'The dates are equal
Case Is > 0
'The date in the database is less
Case Is < 0
'The date in the database is greater
End Select