Вы можете искать в базе данных ошибок Tomcat, но было бы лучше сначала взглянуть на ваше веб-приложение. Вероятность того, что с Tomcat что-то не так, очень мала.
Попробуйте выяснить, что вызывает недействительность сеанса. Вы используете фильтры? У вас есть кросс-контекстные запросы? Попробуйте добавить информацию журнала для каждого запроса, чтобы выяснить, когда именно сеанс потерян.