По моему опыту, Ubuntu выходит на первое место. Большая часть того, что вам нужно, доступна через apt-get. CentOS будет вторым (наряду с OS X), а RedHat последним из-за устаревших библиотек и репозиториев.
Инструмент TextMate для OSX и Linux, Dreamweaver в порядке на ПК, но имейте в виду, что автозавершение для haml, sass и т. Д. Отсутствует
Если вы идете по маршруту Linux / OS X, убедитесь, что вы установили RVM (https://rvm.io).). Это позволит вам на лету изменять версии Ruby / Rails и создавать наборы гемблетов для различных приложений.
Лично я использую OSX для разработки и тестирования и Ubuntu для этапов разработки и производства. Capistrano также является полезным инструментом для контроля версий и развертывания (http://help.github.com/deploy-with-capistrano/)
Да, а для веб-движка используйте встроенный веб-сервер Rails или Mongrel для разработки и Nginx для разработки / производства (с пассажирами, естественно!).