Вы можете сделать что-то вроде этого
MKMapRect flyTo = MKMapRectNull;
NSArray *array = mapView.annotations;
for(MyAnnotation *an in array)
{
MKMapPoint point = MKMapPointForCoordinate(an.coordinate);
MKMapRect rect = MKMapRectMake(0, 0, point.x, point.y);
if(MKMapRectIsNull(flyTo))
flyTo = rect;
else
flyTo = MKMapRectUnion(flyTo, rect);
}
mapView.visibleMapRect = flyTo;