Второй @ Бригам.Убедитесь, что контекст, который вы передаете своему ItemizedOverylay, является действием, которое отображает MapView.Другими словами, используйте что-то вроде следующего:
itemizedOverlay = new HelloItemizedOverlay(drawable, this);
Вместо
itemizedOverlay = new HelloItemizedOverlay(drawable, getApplicationContext());
Нельзя использовать контекст приложения для AlertDialog, что приведет к следующей ошибке:
ОШИБКА / AndroidRuntime (8679): android.view.WindowManager $ BadTokenException: невозможно добавить окно - нулевой токен не для приложения