Следующее правило iCalendar должно работать:
RRULE:FREQ=MONTHLY;BYDAY=WE;BYMONTHDAY=9,10,11,12,13,14,15
Его следует читать как «Первая среда каждого месяца, приходящаяся на 9-е или позднее».
Редактировать: Чтобы использовать, создайте календарь с повторяющимся событием и экспортируйте его в .ics. Откройте файл ics, найдите существующий RRULE
, замените его на этот и импортируйте ics обратно в outlook.