Если вы хотите перетащить MyCustomClass
из JList в компонент перетаскивания как сам объект, вам нужно создать Transferable
для этого объекта.
В прошлом году я создал нечто похожее для всех объектов, доступных в GitHub easy-dnd-swing
Вам нужно будет создать свой собственный DataFlavor, который представляет ваш объект, затем вы настраиваете DragListeners и когда вы startDrag используете пользовательский Transferable, который вы создаете. Этот передаваемый объект будет содержать объект, который вы будете перетаскивать.