Я бы использовал MSMQ, добавлю последний шаг к работе, которая добавляет сообщение в очередь (через ActiveX Script / COM или вызов .net, если вы можете)
Затем попросите службу отслеживать очередь.
Что касается сбоя службы, все будет зависеть от вас и обработки ошибок и т. Д. *