Я рассмотрю первые пару пунктов.
1) Рубин легко / сложно выучить:
Как и многие вещи в жизни, это зависит от вашего опыта и ресурсов. Если все, что вы сейчас делаете, это C #, то, вероятно, Ruby будет трудно выучить, потому что это ваш второй язык. По моему опыту, второй язык часто самый сложный. Второй язык также учит вас больше всего. Если вы знаете 3 или 4 других языка, я подозреваю, что вам будет не сложнее выучить их, чем те, которые вы изучали раньше. Если вы работаете в среде Windows, установить необходимые инструменты может быть немного сложнее, чем ASP.net, но, вероятно, вам все равно не стоит учиться.
2) Написать веб: программы быстрее:
Скажем так, это боевые слова. Некоторые люди считают, что это быстрее, другие считают, что ASP.net быстрее. Я скажу, что если вы хотите создавать веб-приложения, вам также необходимо изучить фреймворк Rails. Вы можете изучать Ruby, не изучая Rails, но разговор вокруг Ruby посвящен Rails.
3) Где учиться:
Мне нравится учиться по книгам, вот что я использовал для изучения рубина. Есть множество примеров в Интернете. Я надеюсь, что Google покажет вам путь, если вы хотите научиться этому.