Я не думаю, что это невозможно, я полагаю, по соображениям безопасности.
Библиотеки DLL могут быть развернуты только в GAC (только для подписанных сборок) или в каталоге bin веб-приложения (развернутого через манифест решения вместе со всеми необходимыми политиками CAS).
Если вам нужны дополнительные файлы вместе со сборкой в каталоге bin, вам необходимо скопировать их вручную.