Я только что попробовал следующее:
server = smtplib.SMTP(smtpname, smtpport)
server.ehlo()
server.starttls()
server.ehlo()
server.login(username, password)
server.sendmail(username, recipient, "TEST")
server.close()
smtpname - "smtp.gmail.com", smtpport - 587, имя пользователя - google acc + "@ gmail.com", получатель - второе gmail.
Может кто-нибудь сказать мне, что не так? скрипты запускаются на python, ошибок нет, но я ничего не получаю