Вы должны добавить иконку в этот ключ для отображения, когда пользователь нажал правую кнопку.
Попробуйте написать ключ OpenWithProgIds, а затем создайте значение с именем (путем) вашего приложения.
Пример для переработки:
TRegistry *key=new TRegistry(KEY_ALL_ACCESS);
key->RootKey=HKEY_LOCAL_MACHINE;
key->OpenKey("Software\\Classes\\CLSID\\{645FF040-5081-101B-9F08-00AA002F954E}\\shell", false);
key->OpenKey("Prog_name", true);
key->WriteString("Icon", ExtractFileDir(Application->ExeName)+"\\icon_prog.ico");
key->OpenKey("command", true);
key->WriteString("", ExtractFileDir(Application->ExeName)+"\\Program.exe");
key->CloseKey();