Просто передайте вывод в tail, либо непосредственно в crontab, либо в скрипте-оболочке. например,
10 * * * * myprogram 2>&1 | tail -20
Это всегда будет выводить последние 20 строк, успешно или нет.
Если вы не хотите выводить данные в случае успеха, а некоторые - в случае ошибки, вы можете создать скрипт-обертку, который вы вызываете из cron, например:
#!/bin/sh
myprogram 2>&1 | tail -20 >/tmp/myprogram.log
if [ $? != 0 ] ; then
echo "Failed!"
cat /tmp/myprogram.log
fi
rm /tmp/myprogram.log