У вас может быть больше удачи с чем-то вроде этого:
match "/:user/:photo.png" =>
redirect("/%{user}/photos/%{photo}/image?style=thumb"),
:photo => /\w+\-thumb/
Токены маршрутов могут быть перепутаны с наличием в них дополнительного контента.
Как примечание, такие вещичасто лучше обрабатывается на уровне веб-сервера, например, Apache, nginx или lighttpd, где перенаправления не связывают экземпляры вашего стека Rails.Наличие большой таблицы сопоставления не редкость в приложениях со значительным количеством устаревших ссылок.