Ответ состоял из двух частей.
Часть первая. Я просто просматривал веб-сайт, не использовал https и, следовательно, получал другой сайт IIS, в котором не было виртуального каталога.
Во второй части я использовал ColdFusion, пытаясь запустить .cfm из виртуального каталога, даже с правильным веб-сайтом, он все равно получил ошибку 404.
Решением для этого было обеспечение того, чтобы служба ColdFusion работала от имени администратора, а не локальной системы, и все было хорошо.
Только для справки: если вы создадите одно и то же имя пользователя / пароль на обоих серверах, поделитесь им с этим именем пользователя, подключитесь с помощью UNC-пути и этого имени пользователя, и оно будет работать, никаких специальных разрешений или чего-либо еще.
Спасибо Карлу и Лексу за помощь.