Да - поддерживается сопоставление коллекции с коллекцией. Пример:
static class SList {
List<Integer> name;
}
static class DList {
List<String> name;
}
public void shouldMapListToListOfDifferentTypes() {
SList list = new SList();
list.name = Arrays.asList(Integer.valueOf(1), Integer.valueOf(2), Integer.valueOf(3));
DList d = modelMapper.map(list, DList.class);
assertEquals(d.name, Arrays.asList("1", "2", "3"));
}