Используя Skype4COM, вы можете обрабатывать сообщения, прослушивая события MessageStatus и проверяя статус (cmsSending / cmsSent / etc).
Если вам интересно, вы можете взглянуть на плагин Skype, который я написал (называемый Binboo) , который делает именно то, что вы хотите: он прослушивает сообщения Skype и реагирует на какой-то конкретный текст.
Текущая версия Binboo также поддерживает плагины (например, у меня есть два: один для взаимодействия с Jira и другой для перевода текста )
Одно из ограничений, которые я до сих пор не смог преодолеть, - это изменение отправляемого сообщения (я не говорю, что это невозможно, просто я не нашел пути)
Лучший