Это действительно зависит от того, что вы пытаетесь сделать.
Если вы пишете надстройку Outlook, которая должна запускаться на клиентском ПК и напрямую взаимодействовать с Outlook во время выполнения, вам необходимо установить на этот ПК. Он должен быть там, к которому сервер Exchange может быть подключен или нет.
Если вы можете заставить свое приложение творить чудеса полностью на стороне сервера, то да, это возможно. Существует множество способов реализации надстроек на стороне сервера Exchange.
Может быть, вы хотите упаковать вашу надстройку в MSI-файл, который является обязательным приложением, и заставить Windows-сервер автоматически установить его, если его там нет.