PropertyGrid не очень гибок и не предоставляет никаких отдельных элементов управления для него. Вы можете получить доступ к элементу управления (текстовое поле или раскрывающийся список), для которого вы хотите отобразить всплывающую подсказку с помощью отражения, но это далеко не тривиально, тем более что все классы элементов управления уникальны и являются внутренними для сетки свойств.
Лучше всего использовать атрибут Description. Если ваш список строк для этого свойства недостаточно очевиден, чтобы изобразить их значение без предоставления всплывающей подсказки, возможно, вам следует вернуться к тексту строки, который вы показываете для каждого элемента в списке.