Это для Visual Studio, но в других IDE должно быть что-то похожее:
Когда вы устанавливаете точку останова, вы можете щелкнуть по ней правой кнопкой мыши и перейти к «Счетчику посещений» Вы можете настроить некоторые параметры там («больше или равно» 0 заставит его работать как обычная точка останова - так будет «всегда ломаться»). Интересной частью является поле Hit Count (которое можно сбросить).
Это может решить часть "количество итераций". Для общего количества, я боюсь, вам придется найти его самостоятельно, при условии, что у используемой вами коллекции такой номер легко доступен.
Вы также можете установить точку останова на срабатывание после очень большого числа попаданий, скажем, нескольких тысяч / миллионов (я не знаю, каков их предел).
Затем, когда срабатывает «реальная» точка останова, та, где вы хотите узнать, сколько раз была достигнута исходная точка останова, вы можете просто проверить ее и при необходимости сбросить.