Если вы добавите правило article / login вверху и добавите в него stopProcessing = "true", вам не нужно использовать условия.
<rewrite>
<rules>
<rule name="Login" stopProcessing="true">
<match url="login/?"/>
<action type="Rewrite" url="login.aspx"/>
</rule>
<rule name="Article" stopProcessing="true">
<match url="article/?"/>
<action type="Rewrite" url="article.aspx"/>
</rule>
<rule name="Rewrite user accounts2" stopProcessing="true">
<match url="user/([_0-9a-z-]+)/?"/>
<action type="Rewrite" url="user.aspx?id={R:1}"/>
</rule>
</rules>
</rewrite>
PS. вопросительный знак делает предыдущий символ необязательным.