Ну, после просмотра журналов шеф-повара, я это выяснил. Cron создает расписания на основе имени, указанного в рецепте, и не создает двух отдельных заданий с одинаковыми именами, вместо этого он обновляет их, что имело смысл (после просмотра журналов). Вот что я нашел в логах:
[2019-05-31T15:27:02-07:00] INFO: cron[logrotate every 5 minutes] added crontab entry
.
.
[2019-05-31T15:27:03-07:00] INFO: cron[logrotate every 5 minutes] updated crontab entry
Итак, единственное, что мне нужно было сделать, - переименовать вторую работу cron, чтобы облегчить мне жизнь и вернуться в вечер пятницы.
#Rotate the error logs
cron "logrotate every 5 minutes" do
action :create
user "root"
minute "*/5"
command "<my command>"
end
#Rotate the Quantico error logs
cron "logrotate another file every 5 minutes" do
action :create
user "root"
minute "*/5"
command "<my second command>"
end