Если вы поместите index.html в src/main/resources/static/ и перезагрузите сервер, он покажет содержимое страницы индекса?Если у вас нет статической папки, тогда создайте ее:)
В общем, вы должны выбрать контекстный корень, который по сути является именем приложения.Если имя приложения - «myapp», а для корневого контекста также задано «myapp», вы сможете увидеть веб-сайт по адресу serverip:port/myapp/.
Если ваш проект настроен как веб-проектвы должны увидеть Web Project Settings в свойствах самого проекта.Там вы можете настроить контекст корня.Если вы оставите поле пустым, это означает, что ваше приложение будет доступно по адресу serverip:port/.